Znana praca Lewisa Carrolla „Alicja w Krainie Czarów” przedstawiła czytelnikom wiele zabawnych, interesujących postaci, z których jedną jest Kot z Cheshire. Na szczególną uwagę zasługują fakty, które skłoniły pisarza do stworzenia tak ekstrawaganckiego bohatera.
Kot z Cheshire, taki jak stworzył go Carroll, jest uroczym uśmiechniętym bohaterem, który wie, jak się teleportować, rozpływać w powietrzu, pozostawiając po sobie tylko uśmiech. Uwielbia filozofować i czasami jest zbyt nudny, co bardzo denerwuje główną bohaterkę opowieści - dziewczynę Alicję.
Co ciekawe, definicja „Cheshire” pochodzi od nazwy hrabstwa „Cheshire” lub „Cherstyshire”, z którego pochodził sam Lewis. Pierwszy szkic Alicji w Krainie Czarów nie zawierał postaci Kota z Cheshire. Lewis Carroll napisał tę czarującą postać w swojej historii w 1865 roku. Dlaczego pisarz wymyślił obraz kota z Cheshire, a nie lwa, papugi czy, powiedzmy, świni?
Faktem jest, że powiedzenie „Uśmiecha się jak kot z Cheshire” było popularne w Cheshire na długo przed pojawieniem się powieści Lewisa. Według jednej wersji pojawił się dzięki jednemu miejscowemu malarzowi, a raczej jego barwnym kreacjom na drewnianych tabliczkach nad drzwiami tawern. Według pierwotnych źródeł narysował nie koty, ale uśmiechnięte lwy lub lamparty, ale miejscowa ludność, która nigdy wcześniej nie widziała drapieżnych zwierząt, kojarzyła te rysunki ze zwierzętami domowymi.
Druga wersja wyglądu kota z Cheshire to ta, która opowiada o słynnych serach z Cheshire, które swoim wyglądem przypominały uśmiechniętego kota. Sery te znane są od ponad 9 wieków.
Istnieją inne, mniej popularne wyjaśnienia dotyczące pojawienia się niezwykłej postaci. Jeden z nich mówi, że wśród ludzi żartował, że nawet koty śmieją się sarkastycznie z wysokiej rangi małego hrabstwa Cheshire. Inna legenda mówi o surowym leśniczym okręgowym, który uśmiechnął się złośliwie, gdy złapał kolejnego kłusownika i najwyraźniej jakoś przypomniał miejscowym kota.
Lewis Carroll obdarzył swojego kota z Cheshire możliwością zniknięcia, analogicznie do legendy swojego brata - ducha kota Congleton. Ten ostatni mieszkał w opactwie, ale pewnego dnia nagle zniknął, po czym nagle pojawił się również na progu dozorcy i minutę później rozpłynął się w powietrzu. Lokalni ministrowie zapewniali, że później nie raz widzieli ducha kota Congleton.
Bez względu na pochodzenie postaci Kota z Cheshire w powieści Carrolla, zyskał on ogromną popularność wśród różnych narodów świata i od kilku stuleci cieszy czytelników swoim sarkastycznym uśmiechem.